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肖建教授课题组在吲哚中环骨架的绿色高效合成领域取得重要进展

    2021.11.22      作者:文/肖建 辛鑫 来源:博亚体育app          浏览数:0

肖建教授课题组在吲哚中环骨架的绿色高效合成领域取得重要进展

如何对化学键进行选择性活化与可控性重组,发展绿色、高效、原子经济性的精准化学合成一直是化学家和工业界面临的挑战。 近日,青岛农业大学博亚体育app肖建教授课题组相继以“Organocatalytic Cascade Aldimine Condensation/[1,6]-Hydride Transfer/Mannich-Type Cyclization: Sustainable Access to Indole-2,3-fused Diazocanes”和“Access to Polycyclic Indole-3,4-fused Nine-membered Ring via Cascade 1,6-Hydride Transfer/Cyclizations”为题在中科院一区TOP期刊Green Chemistry (IF=10.18)和Organic Letters(IF=6.005)上发表文章。两篇研究论文发展了以醛胺缩合生成的亚胺正离子作为负氢受体引发绿色高效串联负氢迁移/环化反应,反应绿色环保且高效专一,为吲哚稠环中环骨架的合成提供了新策略。同时,肖建教授课题组还受主编邀请在期刊Organic Chemistry Frontiers发表了该研究领域的最新综述,所有上述论文青岛农业大学为唯一通讯作者单位,肖建教授为通讯作者。

众所周知,吲哚-2,3-稠合的八元环骨架以及吲哚-3,4-稠合的九元环骨架是许多天然产物、生物碱等生物活性分子的核心结构(图1)。由于构建此类化合物成环时熵减少,反应活化能较大,而且环张力比较大,因此针对这些结构合成方法学的开发具有很强的挑战性,一直受到有机合成化学家的密切关注。

图1 具有吲哚稠合中环骨架的生物活性分子

针对“绿色高效精准合成”这一重要科学问题,肖建教授课题组自成立以来一直致力于发展简洁高效、原子经济性和步骤经济性的合成新策略,实现自然界中广泛存在的C(sp3)-H键的氧化还原中性活化及杂环化合物的高效合成。串联[1,n]-氢迁移/环化反应可以远距离活化C(sp3)-H键高效合成杂环,基于课题组在该领域的前期研究,上述两篇论文实现了质子酸催化下的醛胺缩合/负氢迁移/环化三步串联反应,高效构建了含有吲哚的八、九元稠环骨架(图2)。

 

图2 质子酸催化的负氢迁移/环化反应构建吲哚中环化合物

该研究极大地提高了合成效率,从源头上解决了污染问题,简洁、高效地一步实现了具有潜在生物活性和应用价值的杂环分子的高效精准构筑。该研究课题获得国家自然科学基金、泰山学者青年专家项目、山东省自然科学基金、青岛农业大学水产一流学科及青岛农业大学中心实验室的大力支持。肖建教授课题组已经主持国家自然科学基金面上项目、山东省自然科学杰出青年基金、山东省重点研发计划等项目近20项,以青岛农业大学第一单位在中科院一区Top期刊Chemical Science、Green Chemistry等上面发表SCI论文60余篇,ESI高被引论文6篇,授权国内发明专利20余项,受邀撰写发表英文综述8篇,主编英文学术著作一部。课题组研究成果荣获山东省自然科学二等奖、亚洲核心促进计划奖(ACP Lectureship Award)、山东省青年科技奖、山东省高校科学技术一等奖和山东省自然科学学术创新奖以及等学术奖励。

原文连接:https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2021/GC/D1GC02570H

https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.1c03389

https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2021/QO/D0QO01502D

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